1...아쉽게도, 간단히 되는 것은 아닐 것 같네요. 작업표시줄에 어떤 도구 모음을 추가하려면, 쉘에서 제공하는 작업 표시줄 객체를 통해 넣어야 합니다. 하지만 창조로는 할 수 없습니다. 제공되는 API는 COM interface 형태거든요. 창조로는 플랫이나 라이트웨이트 API 밖에 사용할 수 없습니다.
2...쉘 관련 문서에 보시면 간단하게 레지스트리에 추가하는 방법이 나와있고, 아니면 역시 쉘에서 제공하는 쉘 메뉴 객체를 이용해서 추가하는 방법이 있습니다.
전자는 간단히 구현할 수 있지만, 후자 역시 COM 형태로 제공되는 API를 사용하기 위해 외부 DLL을 만들 수 밖에 없습니다. 그것은 제작 경험이 있으신 손상진님께 문의하시는게 제일 빠를 것 같네요.
두 경우 모두 제대로 구현하려면 DLL을 만들어야 합니다.
특히 1번은 창조와 연결하기가 특히 힘들 것 같습니다.